ตั้งอยู่ฝั่งตะวันออกของประเทศไทยมาแต่สมัยโบราณ มีชุมชนโบราณและเมืองเก่าแก่ มีโบราณสถาน โบราณวัตถุ ขนบธรรมเนียมประเพณี และการละเล่นพื้นเมือง ศิลปพื้นบ้านเป็นมรดกทางวัฒนธรรมสงขลา เพิ่งปรากฏเป็นครั้งแรกในบันทึกของพ่อค้าและนักเดินเรือชาวอาหรับ-เปอร์เซีย ระหว่าง ปี พ.ศ.1993-2093 ในนามของเมืองซิงกูร์ หรือซิงกอร่า แต่ในหนังสือประวัติศาสตร์ธรรมชาติและการเมืองแห่งราชอาณาจักร สยามของนายกิโลลาส แซร์แวส เรียกชื่อเมืองสงขลา ว่า "เมืองสิงขร" จึงมีการสันนิษฐานว่า คำว่า สงขลา เพี้ยนมาจากชื่อ "สิงหลา" (อ่าน สิง-หะ-ลา) หรือสิงขร

เหตุผลที่สงขลามีชื่อว่า สิงหลา แปลว่าเมืองสิงห์ โดยได้ ชื่อนี้มาจากพ่อค้าชาวเปอร์เซีย อินเดีย แล่นเรือมาค้าขาย ได้เห็นเกาะหนู เกาะแมว เมื่อมองแต่ไกล จะเห็นเป็นรูป สิงห์สองตัวหมอบเฝ้าปากทางเข้าเมืองสงขลา ชาวอินเดีย จึงเรียกเมืองนี้ว่า สิงหลา ส่วนไทยเรียกว่า เมืองสทิง เมื่อมลายูเข้ามาติดต่อค้าขายกับเมืองสทิง ก็เรียกว่า เมืองสิงหลา แต่ออกเสียงเพี้ยนเป็นสำเนียงฝรั่งคือ เป็น ซิงกอร่า (Singora) ไทยเรียกตามเสียงมลายูและฝรั่งเสียง เพี้ยนเป็นสงขลา อีกเหตุผลหนึ่งอ้างว่า สงขลา เพี้ยนมา จาก "สิงขร" แปลว่า ภูเขา โดยอ้างว่าเมืองสงขลาตั้งอยู่ บริเวณเชิงเขาแดง ต่อมาได้มีการพระราชทานนาม เจ้าเมืองสงขลาว่า "วิเชียรคีรี" ซึ่งมีความหมายสอดคล้อง กับลักษณะภูมิประเทศ

พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้มีพระบรมราชวินิจฉัยไว้ว่า "สงขลา" เดิมชื่อ สิงหนคร (อ่านว่า สิง-หะ-นะ-คะ-ระ) เสียงสระอะอยู่ท้าย มลายูไม่ชอบ จึงเปลี่ยนเป็นอา และชาวมลายูพูดลิ้นรัวเร็ว ตัดหะ และ นะ ออก คงเหลือ สิง-คะ-รา แต่ออกเสียงเป็น ซิงคะรา หรือ สิงโครา จนมีการเรียกเป็น ซิงกอรา

สงขลา เป็นเมืองประวัติศาสตร์ มีเรื่องราวสืบต่อกันตั้งแต่สมัยก่อนประวัติศาสตร์ มีการค้นพบหลักฐาน ได้แก่ ขวานหิน ซึ่งเป็นเครื่องมือสมัยก่อนประวัติศาสตร์ ที่อำเภอสทิงพระ ประวัติ ความเป็นมา และวัฒนธรรมสมัยที่ เมืองสทิงพระเจริญ เค บูรล์เบท ได้ให้ทัศนะว่า สทิงพระ คือศูนย์กลางของอาณาจักรเซี้ยะโท้หรือเซ็กโท เป็นแหล่งหนึ่งในเอเซียตะวันออกเฉียงใต้ ที่ได้รับวัฒนธรรมอินเดียโดยตรงในสมัยอาณาจักรศรีวิชัย เป็นเวลา ไม่น้อยกว่า 7 ศตวรรษ เพราะมีร่องรอยทางสถาปัตยกรรม ประติมากรรม ที่แสดงให้เห็นว่าเมืองสทิงพระเป็น ศูนย์กลางการปกครองดินแดน รอบ ๆ ทะเลสาบสงขลาในสมัยนั้น

ในพุทธศตวรรษที่ 19 ชื่อเมืองสทิงพระเริ่มเลือนหายไป และเกิดชุมชนแห่งใหม่ใกล้เคียงขึ้นแทน เรียกว่า "เมืองพัทลุงที่พะโคะ" ได้เจริญรุ่งเรืองเป็นศูนย์กลางทางพุทธศาสนาลัทธิลังกาวงศ์ ต่อมาระหว่าง พุทธศตวรรษที่ 20-22 พวกโจรสลัดมลายูได้เข้าคุกคามบ่อย ๆ ทำให้เมืองพัทลุงที่พะโค๊ะค่อย ๆ เสื่อม หลังจากนั้นเกิดชุมชนขนาดใหญ่ขึ้น 2 แห่ง บริเวณรอบทะเลสาบสงขลา คือ บริเวณเขาแดงปากทะเลสาบสงขลา และได้กลายเป็นเมืองสงขลาริมเขาแดง และอีกแห่งที่บางแก้ว อำเภอเขาชัยสน จังหวัดพัทลุง และกลาย เป็นเมืองพัทลุง ระหว่างปี พ.ศ.2162-2223 เมืองสงขลาริมเขาแดงมีความเจริญด้านการค้าขายกับต่างประเทศ โดยมีเจ้าเมืองเชื้อสายมลายูอพยพมาจากอินโดนีเซีย พวกมลายูเหล่านี้ได้หลบหนีการค้าแบบผูกขาด ของพวกดัทช์มาเป็นการค้าแบบเสรีที่สงขลา โดยมีอังกฤษ์เป็นผู้สนับสนุนอยู่เบื้องหลัง ในระยะแรกระหว่าง ปี พ.ศ.2162-2185 เจ้าเมืองสงขลาเป็นมุสลิม หลังจากนั้นในช่วงปี พ.ศ.2185-2223 เจ้าเมืองสงขลาเป็นกบฎ ไม่ยอมขึ้นต่อกรุงศรีอยุธยา ในที่สุดจึงถูกสมด็จพระนารายณ์มหาราชปราบปรามจนราบคาบ และถูกปล่อยให้ทรุดโทรม และตกเป็นเมืองขึ้นของเมืองพัทลุง จนถึงช่วงปี พ.ศ.2242-2319 เมืองสงขลาไปตั้งขึ้นใหม่ที่บริเวณ บ้านแหลมสน เรียกว่า เมืองสงขลาฝั่งแหลมสน ตั้งอยู่ตรงข้ามกับที่ตั้งตัวเมืองสงขลาปัจจุบัน

เมืองสงขลา ได้พัฒนาเป็นหัวเมืองขนาดใหญ่ ในสมัยกรุงธนบุรี และสมัยกรุงรัตนโกสินทร์ตอนต้น เมื่อ พ.ศ.2310 ประเทศสยามเสียกรุงศรีอยุธยาแก่พม่า ได้เกิดก๊กต่าง ๆ ขึ้น เจ้าพระยานคร ซึ่งตั้งตัวเป็นใหญ่ ได้ตั้ง นายวิเถีย ญาติมาเป็นเจ้าเมือง เมื่อพระเจ้ากรุงธนบุรีปราบก๊กเจ้านครได้แต่งตั้งให้ จีนเหยี่ยง แซ่เฮ่า ซึ่งเป็นนายอากรรังนก เป็นเจ้าเมืองในปี 2318 ได้รับพระราชทินนามเป็น "หลวงสุวรรณคีรีสมบัติ" (ต้นตระกูล ณ สงขลา) เชื้อสายของตระกูลนี้ได้ปกครองเมืองสงขลาติดต่อกันมาไม่ขาดสายถึง 8 คน (พ.ศ.2318-2444) จนกระทั่ง ปี พ.ศ.2379 สมัยสมเด็จพระรามาธิบดีที่ 3 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ (สมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว) โปรดเกล้าให้พระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง) ก่อสร้างป้อมกำแพงเมือง ระหว่างที่ก่อสร้าง ตวนกู อาหมัดสะอัด ชักชวนหัวเมืองไทรบุรี ปัตตานี และหัวเมืองทั้ง 7 ยกมาตีสงขลา เมื่อปราบปรามขบถเรียบร้อยแล้ว จึงได้สร้างป้อม และกำแพงเมืองสงขลาจนเสร็จ และได้จัดให้มีการฝังหลักเมืองและได้ย้ายเมืองสงขลา มายังฝั่งตะวันออกของแหลมสน "ตำบลบ่อยาง" คือ ในเขตเทศบาลนครสงขลา ปัจจุบัน

ครั้นถึงในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้มีการปฏิรูปการปกครอง ได้ทรงจัดตั้ง มณฑลเทศาภิบาลขึ้น และได้ส่งพระวิจิตรวรสาสน์ (ปั้น สุขุม) ลงมาเป็นข้าหลวงพิเศษตรวจราชการ เมืองสงขลา ในปี พ.ศ.2438 เป็นแห่งแรก และในปี พ.ศ.2439 จึงได้จัดตั้งมณฑลนครศรีธรรมราช (พ.ศ.2439-2458) และเป็นที่ตั้งศาลาว่าการภาคใต้ (พ.ศ.2458-2468) นอกจากนี้เมืองสงขลาเคยเป็น ที่ประทับของสมเด็จพระบรมวงศ์เธอกรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ เมื่อครั้งดำรงตำแหน่ง สมุหเทศาภิบาล และอุปราชภาคใต้ จนสิ้นสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว ครั้นถึงปี พ.ศ.2475 ได้มีการยุบมณฑลและภาค เปลี่ยนเป็นจังหวัด สงขลาจึงเป็นจังหวัดหนึ่งในภาคใต้จนถึงปัจจุบัน